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Se cree que los primeros habitantes de la isla proceden de la cultura amerindia ortoiroide. En 1990, el descubrimiento en la isla de Vieques de los restos óseos del hombre de Puerto Ferro, un hombre que pertenecía a este pueblo, confirma esta tesis

Otro pueblo amerindio, los Saladoides, obligó a los Ortoiroides a abandonar la isla. La comunidad taína, originaria de Venezuela, se desarrolló entonces. Los historiadores estiman que había entre 30.000 y 60.000 taínos en Puerto Rico a finales del siglo XV

Cristóbal Colón descubrió Puerto Rico durante su segundo viaje al Nuevo Mundo en 1493. Tomó posesión de la isla en nombre de la corona española. En aquella época, la isla se llamaba extraoficialmente Borikén, palabra indígena traducida al español como Borinquenet, que significa "Tierra de los valientes". La isla estaba entonces poblada por indios taínos. En 1508, Juan Ponce de León se convirtió en el primer gobernador de la isla e introdujo las primeras colonias españolas. A esto le siguieron las primeras plantaciones de caña de azúcar y la llegada de los primeros esclavos de África. Puerto Rico pronto se convirtió en un importante puerto para el Imperio Español. Los españoles fundaron San Juan en 1519, que se convirtió oficialmente en San Juan de Puerto Rico en 1521.

En varias ocasiones, los ingleses y los holandeses intentaron apoderarse del territorio, pero en vano. En 1589, cincuenta años después de la colocación de la primera piedra, se completó el Fuerte de San Felipe del Morro, diseñado para proteger la ciudad de los ataques marítimos. La construcción de las murallas alrededor de San Juan continuó hasta 1630, durando 48 años. Victoria española contra los últimos asaltos británicos en 1797.

En el siglo XIX, el puerto de San Juan era uno de los más influyentes de la región. Puerto Rico se convirtió en una provincia del Reino de España en 1809. El rey de España, Fernando VII, ordenó varios decretos que liberalizaban el comercio con Puerto Rico. Su mayor conexión con Europa le garantizó muchos contratos económicos. Sin embargo, tras la independencia obtenida por todos los países de América del Sur y Central hasta mediados de los años 60, Puerto Rico y Cuba eran los dos últimos territorios de la región que seguían perteneciendo a España. Y las ideas de independencia se agitan en la mente de algunos puertorriqueños.

Se funda el Comité Revolucionario de Puerto Rico. Cansados de la falta de libertades políticas y económicas, cientos de puertorriqueños de todas las clases se unieron al movimiento. En este contexto estalló el 23 de septiembre de 1868 el famoso "Grito de Lares", un levantamiento de una parte de la población que exigía la independencia de Puerto Rico. El movimiento fue dirigido por Manuel Rojas. Oficialmente, unos 475 rebeldes fueron hechos prisioneros, incluido el líder. Todos ellos fueron condenados a muerte, pero el nuevo gobernador nombrado en 1869, José Laureano Sanz, los indultó y liberó. A pesar del fracaso, "El Grito de Lares" fue positivo porque aportó más autonomía a Puerto Rico en su momento

La administración española reconoció la creación del Partido Liberal Reformista y del Partido Liberal Conservador como los dos primeros partidos políticos de Puerto Rico en 1870. El 22 de marzo de 1873, la corona española abolió la esclavitud en la isla.

En marzo, Ramón Baldorioty de Castro lanza el Partido Autonomista, con el objetivo de crear una identidad política para Puerto Rico.

Washington estaba trabajando para conseguir la supremacía comercial de Estados Unidos en el Caribe. El 7 de diciembre de 1896, el gobierno estadounidense amenazó con intervenir en Cuba si España no restablecía la calma. En 1897, Luis Muñoz Rivera y otros activistas convencieron a la corona española para que respetara la nueva Carta de Autonomía, que reconocía a Cuba y Puerto Rico como provincias españolas de ultramar. En marzo de 1898, se eligió parcialmente un nuevo gobierno en Puerto Rico bajo los términos del tratado. Ese mismo año, España entró en guerra con Estados Unidos. La identidad puertorriqueña quedó entonces totalmente cuestionada

En marzo, Julio J. Henna y Robert H. Todd, dirigentes de la sección puertorriqueña del Partido de la Revolución Cubana en La Habana, exigieron que se incluyera a Puerto Rico en cualquier acción que se emprendiera en Cuba. El 29 de marzo, Washington emite un ultimátum pidiendo a España que abandone Cuba. Madrid lo rechaza el 1 de abril. El 11 de abril, el presidente estadounidense William McKinley pide autorización al Congreso para intervenir en Cuba contra los revolucionarios y el ejército español. El Congreso formulará una resolución autorizando al ejército estadounidense a intervenir, sin tener como objetivo la administración de Cuba al final del conflicto. El 12 de mayo, una flota estadounidense bombardea San Juan, en el marco de la guerra con España. El 25 de julio, las tropas estadounidenses desembarcaron bajo el mando del general Nelson Miles. El 10 de diciembre de 1898, el Tratado de París asegura la transferencia de la soberanía de Puerto Rico de España a Estados Unidos

Reorganización de los partidos políticos, bajo supervisión estadounidense y nombramiento del primer gobernador civil de Estados Unidos. Fue elegido por el presidente de la época, William McKinley. El 11 de noviembre de 1906, el presidente estadounidense Theodore Roosevelt realizó una visita oficial a San Juan y en un discurso recomendó que los puertorriqueños se convirtieran en ciudadanos de Estados Unidos. Económicamente, el café se convirtió en el cultivo más rentable de Puerto Rico.

Fundación del primer partido que no quería más que la independencia de Puerto Rico. Aunque duró poco, tuvo el mérito de inspirar a muchas corrientes ideológicas que defendían la autonomía de Puerto Rico.

El 5 de diciembre de 1916, el presidente estadounidense Wilson invitó al Congreso a redactar rápidamente una ley que otorgara a los puertorriqueños la ciudadanía estadounidense, a través de la Ley Jones-Shafroth. Esto se hizo en 1917, pero no tenían ni el derecho a votar por el Presidente de los Estados Unidos ni la obligación de pagar impuestos federales. No tienen representantes ni senadores en el Capitolio. El Tribunal Supremo de EE.UU. declara a Puerto Rico como un territorio y no como parte de la Unión. Esta decisión implica que la Constitución estadounidense no puede aplicarse a Puerto Rico

17 activistas independentistas son asesinados a tiros por la policía

Los puertorriqueños ya pueden elegir a su gobernador. La Operación Bootstrap se puso en marcha en 1948 para asegurar la transición de una economía basada en la agricultura a una economía basada en la industria

En 1949, Luis Muñoz Marín se convirtió en el primer gobernador elegido por el pueblo de Puerto Rico. Puerto Rico se convierte en un estado asociado. El 13 de mayo de 1950, Antonio Fernos Isern, por encargo del gobierno de Puerto Rico, presentó un proyecto de ley a la Cámara de Representantes de Estados Unidos para autorizar la redacción de una constitución. Ese mismo año se aprueba la Ley Pública 600, que reconoce el derecho de Puerto Rico a elegir su gobierno y marca el camino para la redacción de la constitución. El pueblo de Puerto Rico aprobó la relación constitucional entre Puerto Rico y Estados Unidos en un referéndum con el 76,5% de los votos emitidos. El 25 de julio de 1952, Puerto Rico se convirtió en un Estado Libre Asociado de Estados Unidos. La bandera de Puerto Rico fue reconocida oficialmente.

el 60% de los puertorriqueños votó que no quería cambiar el estatus de Estado Libre Asociado de Puerto Rico. Así, rechazaron la independencia. Siguió un periodo de negociaciones entre San Juan y Washington para garantizar en lo posible la libre determinación del estado puertorriqueño

Puerto Rico no se ha librado. El desempleo se dispara, afectando al 21% de la población activa. La industria azucarera quebró. Para ayudar a Puerto Rico a salir de la crisis económica, el Congreso de los Estados Unidos aprobó la cláusula 936 de la Ley Fiscal, que ofrece numerosos beneficios fiscales a las empresas nacionales que deseen establecerse en Puerto Rico y emplear a sus trabajadores

San Juan pide al Congreso estadounidense una resolución que autorice un plebiscito para saber si el pueblo quiere que Puerto Rico se convierta en un estado federal. Pero la Cámara de Representantes se negó, en contra incluso del consejo del Presidente de los Estados Unidos, George Bush. Para impulsar la economía, se adoptaron medidas fiscales para atraer a las empresas de la industria electrónica y biológica a establecerse en Puerto Rico

El 24 de enero de 1993, una gran manifestación tomó las calles de San Juan. El Partido Neo-Progresista, que acababa de ganar las elecciones dos meses antes y estaba a favor de la incorporación de Puerto Rico a Estados Unidos, planteó la idea de hacer del inglés la única lengua oficial. Esto fue un grave error, y las calles de San Juan y de todas las demás ciudades importantes de la isla debían darlo a conocer. Al final, el inglés y el español fueron reconocidos como las dos lenguas oficiales de Puerto Rico. Ese mismo año, un plebiscito sobre el estatus político de la isla reveló que el 48% de los votantes estaba a favor de que Puerto Rico siguiera siendo un "Estado Libre Asociado", mientras que el 46% de los votantes quería que Puerto Rico se convirtiera en un "estado federal" de Estados Unidos. Se respetó la elección de los puertorriqueños, pero el Congreso de EE.UU. retiró gradualmente los beneficios fiscales para las empresas estadounidenses que se instalaran en Puerto Rico.

La Cámara de Representantes de EE.UU. permite a Puerto Rico iniciar el proceso para decidir si los puertorriqueños prefieren la independencia, el Estado Libre Asociado o el estatus federal. El 13 de diciembre, el plebiscito popular confirmó el estatus de Puerto Rico como Estado Libre Asociado. el 50,3% de los votantes se mostraron a favor, mientras que el 46,5% hubiera querido que Puerto Rico se convirtiera en el estado número 51 de Estados Unidos. Sólo el 2,5% de los votantes quería que Puerto Rico se convirtiera en un país independiente

Sila María Calderón se convirtió en la primera mujer gobernadora de Puerto Rico. También ese año se produjeron manifestaciones para protestar contra las actividades navales militares estadounidenses en torno a la isla de Vieques. La Marina estadounidense abandonó sus bases en la isla de Vieques en 2003.

Puerto Rico se endeudó y se sumió en una profunda crisis económica y financiera. Las empresas se declaran en quiebra y abandonan el archipiélago, los impuestos aumentan. La isla intenta pagar sus deudas con nuevos préstamos, un círculo interminable. Se declara el estado de emergencia fiscal

Barack Obama visita Puerto Rico el 14 de junio de 2011. El último ocupante de la Casa Blanca que hizo el viaje fue Kennedy en 1961. Al año siguiente, el gobernador de Puerto Rico celebró un referéndum para ampliar el actual estatus de Estado Libre Asociado hasta 2020. el 65% de los votantes está a favor de un cambio de estatus que permita a Puerto Rico convertirse en un estado de Estados Unidos

El gobierno se declaró en rebeldía. Esto genera el inicio de un éxodo masivo de puertorriqueños a Estados Unidos con una salida de más de 70.000 personas en 2015, agravando la crisis económica

El nuevo gobernador, Ricardo Rosselló, organizó un referéndum consultivo no vinculante para apoyar el deseo de los puertorriqueños de convertir su isla en el 51º estado de Estados Unidos. Boicoteada por la población y la oposición, sólo reunió al 23% de los votantes. Al mismo tiempo, el activista independentista Oscar López Rivera fue liberado de la prisión estadounidense después de 36 años.

En mayo de 2017, Puerto Rico se declaró sin aliento y puso en marcha un proceso de quiebra. En septiembre de ese mismo año, los huracanes Irma y María (categoría 5) devastaron la isla, profundizando la crisis económica.

Gigantescas manifestaciones presionan al gobernador de Puerto Rico, Ricardo Rosselló, para que se marche. Está implicado en un escándalo de corrupción y comentarios homófobos.

San Juan, la "capital" de Puerto Rico, celebra su 500 aniversario. El recién elegido gobernador, Pedro Pierluisi, aboga por que el archipiélago caribeño se convierta en el 51º estado de Estados Unidos. Con la llegada de Joe Biden a la Casa Blanca, se elige una delegación parlamentaria para ir a Washington a abogar por la plena integración del territorio en Estados Unidos

La isla aún se está recuperando de la crisis económica provocada por la pandemia de Covid-19. Un juez federal también aprobó un plan para reestructurar la deuda pública de Puerto Rico. Esto supone un alivio para la isla, que podrá salir del estado de quiebra declarado hace cinco años.